Nato a Roma il 27 gennaio 1992, Stefano Pettinari ha iniziato la sua carriera di calciatore nel settore giovanile della Lodigiani. E’ passato successivamente alla Roma dove è stato formato da Andrea Stramaccioni ai tempi degli Allievi. Ha esordito in serie A il 20 marzo 2010, grazie al tecnico Ranieri, in Roma-Udinese 4-2 in quella che rimane la sua unica presenza nella massima serie.
Nell’estate del 2010 viene ceduto in prestito dalla Roma al Siena in serie B, ma Conte non lo prende in considerazione e a gennaio torna alla casa madre senza mai essere sceso in campo.
Diventa giocatore vero a Crotone dove passa in comproprietà nel 2011. In Calabria Pettinari rimane per tre stagioni con buone cifre sia in termini di presenze che di reti realizzate. 23 apparizioni con 5 reti nella stagione 2011/2012, 33 presenze e 1 gol nel 2012/2013 infine 33 presenze (più una nei playoff) e 9 marcature nel 2013/2014.
L’8 agosto 2014 passa ufficialmente in prestito al Latina e fa il suo esordio proprio contro il Crotone, gara vinta per 1 a 0 dal Latina. Il 23 settembre segna la sua prima rete stagionale contro il Pescara, match finito 1 a 1. Conclude anticipatamente la sua avventura con i nerazzurri, totalizzando 24 presenze e 2 reti. Il 2 febbraio 2015 passa al Pescara in prestito con diritto di riscatto e contro-riscatto in favore della Roma. A fine stagione con i biancoazzurri conterà 12 presenze e altre 2 reti. Il Pescara non esercita il diritto di riscatto quindi a fine stagione il giocatore torna alla Roma.
Stefano Pettinari è molto dotato tecnicamente, nei fondamentali eccelle in maniera superiore alla media, controllo di palla, propensione al dribbling, stop, calcio e colpo di testa. Strutturalmente è cresciuto omogeneamente, ha una struttura slanciata e muscolarmente sviluppata a sufficienza per non subire fisicamente nessuna tipologia di difensore e per conservare le proprie caratteristiche da ala. E’ abbastanza rapido e in possesso di un ottimo cambio di marcia che gli permette di esaltarsi anche negli spazi, per quanto ami destreggiarsi nei fazzoletti di terra a tu per tu con l’avversario.
Può essere schierato indifferentemente come esterno in un trio da attacco, come seconda punta e anche come riferimento centrale. Il meglio di sé l’ha fatto vedere come esterno puro di destra
